Lorenzo Di Maio commence l'apprentissage de la musique et de la guitare à l'âge de 9 ans. A 15 ans, il s'oriente vers le Jazz en suivant des cours auprès de Paolo Loveri, Paolo radoni, Jacques Pirotton, Peter Hertmans ou encore John Taylor. En 2009, il est diplômé du Conservatoire Royal de Bruxelles.

Depuis quelques années, Lorenzo Di Maio participe à divers projets parmi lesquels on peut citer le groupe 4in1 (en compagnie de Jean Paul Estiévenart, Sam Gerstmans et Toon Van Dionant) avec qui il enregistre un premier album en 2008 récompensé d'un octave de la musique mais aussi Lorenzo Di Maio Trio, Sal La Rocca Quintet Jacques Pirotton quintet, ou encore Borderline Quartet. Il participe également au grand projet du 25ème anniversaire du Saint-Jazz-Ten-Noode réunissant autour de Michel Herr la fine fleur de la nouvelle génération de Jazzmen belges.
Avec ses différents projets, Lorenzo Di Maio a l'occasion d'écumer la plupart des scènes belges : Jazz à Liège, Jazz Marathon (grand place en 2009), Gaume Jazz Festival, Mons en Jazz, Frameries Jazz, Saint-Jazz-Ten-Noode, Festival d'Eben Emael, Jazz at Home, Tournée des lundis d'Hortense (février 2010), Jazzstation, Sounds, Jacques Pelzer Jazz Club, Music Village, Appletuin, Hot Club De Gand, Hnita Hoeve, Hopper, Buster…
Il se produit également à l'étranger : résidence de 5 jours au théâtre des Doms à Avignon en août 2009, Centre Wallonie Bruxelles Musique à Paris, festival, Festival Jazz&Blues au Luxembourg.
Ces différentes expériences lui ont permis de jouer avec des musiciens comme Jacques Pirotton, Salvatore La Rocca, Jean Louis Rassinfosse, Jos Machtel, Sam Gerstmans, Vincent Bruyninckx, Pascal Mohy, Nicolas Kummert, Jacques Swartz Bart, Laurent Doumont, Hans Van Oosterhout, Jan De Haas, Lionel Beuvens, Lander Gyselink, Yves Peeters, Benoît Vanderstraeten, Steven Delannoye, Jean Paul Estiévenart, Carlo Nardozza, Phil Abraham.
En 2006, Lorenzo Di Maio est nommé pour les Django d'or dans la catégorie jeune talent.
En 2011 il est aussi nommé pour les Sabam Jazz Awards.
In 2017, he receives an "Octave de la Musique".