Guillaume Gillain commence à jouer de la guitare à l'âge de huit ans.
Il rencontre le guitariste Alain Pierre qui va lui insuffler le goût du jazz et deviendra son premier professeur. Celui ci va l'encourager à perfectionner son apprentissage en suivant des stages d'été, ce qu'il va faire…
Il va étudier le jazz à divers endroits pour enfin entrer au Conservatoire Royal de Bruxelles.
Là, il a l'opportunité d'étudier avec de grands musiciens tels que Fabien Degryse, Victor Da Costa, Jean Louis Rassinfosse, Phil Abraham et d'autres grands noms de la scène du jazz belge.

Pendant cette période il va côtoyer un autre musicien très prometteur en la personne de Maxime Moyearts, étudiant comme lui, qui partage le même amour pour le jazz traditionnel. Ensemble, ils créent un groupe appelé « Four of a Kind« . Ils sont inspirés par le swing d'Oscar Peterson, Wynton Kelly, Barney Kessel, Kenny Burrell, mais aussi des musiciens actuels tel que Aaron Goldberg, Peter Berstein et Christian Mc Bride.

Le groupe gagne plusieurs concours, ce qui lui permet de se produire dans plusieurs festivals tel que le Gouvy Jazz, Comblain-la-Tour Jazz ou Jazz au Brouckay. Mais il se produira également sur la Grand Place de Bruxelles pour le Brussels Marathon Jazz.

Après l'obtention de son bachelor, Guillaume décide d'entrer dans la section flamande du conservatoire de Bruxelles pour continuer son apprentissage avec Peter Hertmans, Jeroen Van Herzeele et Kris Defoort. Il obtient son diplôme de Master en 2016.

Guillaume Gillain joue dans différents projets, tels que « Pauline Leblond double Quartet », « Mi P'tit Duo », « Guillaume Gillain Organ Trio »sans oublier « Four of a Kind ». Il fait partie aussi d'un grand collectif de musiciens de swing dansant à Bruxelles qui propose plusieurs formations : « Morning Call », « La Fanfare Formidable », « New-Orleans Collectiev » …)

Récemment, il a commencé des études de chant en jazz au Conservatoire Royal de Bruxelles avec le grand Pete Churchill et a pris l'habitude de chanter à chaque concert.